1302 : Charles II le Boiteux, qui voulait conquérir la Sicile au nom du pape, doit accepter, par le traité de Caltabellotta, le maintien de Frédéric II de Sicile, qui prend le titre de roi de Trinacrie. A la mort de ce dernier, la Sicile doit être rattachée au royaume de Naples.
1303 : un feu de signalisation existe sur l'île du Levant, dite insula de Caboros.
1304 : Charles II, comte de Provence, indique au chevalier Richard de Gambatesa, sénéchal des comtés de Provence et de Forcalquier, qu'il concède l'île de Porquerolles à Pierre Mège, de Toulon, à condition pour lui de tenir garnison dans le château de Sainte-Agathe, pour défendre les habitants contre les pirates. La donation est réputée annulée si les revenus de l'île venaient à dépasser 25 livres par an, mais Pierre Mège obtient la suppression de cette clause du roi qui était venu à Porquerolles pour l'investir lui-même.
1306 : Charles II confirme à François de Lecto, sénéchal des comtés de Provence et de Forcalquier la donation de Porquerolles à Pierre Mège, à perpétuité, à lui-même et à ses héritiers. Le roi se réserve un droit sur les plages et les îles, et celui de tenir garnison dans le château.
1309 : Robert le Sage (1278 - 1343) succède à Charles le Boiteux comme comte de Provence, duc d'Anjou et roi de Naples.
1309 : le pape français Clément V s’installe à Avignon sous la protection du roi de France.
1309 : les comptes de la ville d'Hyères mentionnent les revenus tirés des concessions de chasse aux lapins dans les îles de Port Cros, dite insula Mediane, et du Levant, dite insula de Capo Rosso.
1309 : Pierre Mège obtient du pape Clément V le droit de construire une église à Porquerolles (dite alors Portecayrolis).
1318 : Louis d'Anjou, fils de Charles II, mort en 1297, est canonisé.
1323 : le rapport de visite des forteresses de Provence demandé par Robert, roi de Naples, ne mentionne pas les îles d'Hyères.
1330 : Robert le Sage prépare sa succession en faveur de ses deux filles en bas âge, Jeanne et Marie.
1337 : Pierre II succède comme roi de Trinacrie à son père Frédéric II de Sicile.
1343 : Robert le Sage meurt à Naples en laissant deux héritières, ses petites-filles Jeanne et Marie. Jeanne Ière, l’aînée (1326 - 1382), mariée depuis l'âge de 9 ans à André de Hongrie, lui succède.
1345 : André de Hongrie meurt, étranglé par Louis de Tarente, qui épouse Jeanne Ière.
1345 : Bérengère de Fos épouse Fouquet de Pontévès, et donne naissance à Fouquet, chef de la branche des seigneurs de Carcès.
1347 : la Peste noire, arrivée par Marseille, ravage la Provence et emporte plus du tiers de la population.
1348 (juillet) : Jeanne Ière d'Anjou, comtesse de Provence, reine de Naples et de Sicile, doit fuir ses états envahis par Louis, roi de Hongrie, désireux de venger son frère. Elle se réfugie en Provence, débarquant à Brégançon. Elle récompense l'armateur marseillais Jacques de Galbert, qui l'avait soustraite du roi de Hongrie en venant à son secours avec 2 galères, et l'avait transportée de Sicile en Provence, en lui donnant la seigneurie du fort de Bréganson, avec toutes ses dépendances, notamment l'île du Cabo Russi (soit l’îlot de Brégançon, soit l'île du Levant), et celle de Melianae (soit l’îlot de Léoube, soit Port Cros). Ces îlots sont dits "séparés du château de Bréganson par un petit bras de mer". Le château fort de Bréganson aurait alors été situé sur le continent. Jacques de Galbert est également nommé amiral des mers du Levant, charge précédemment occupée par Pierre de Médicy, de Toulon. Jeanne Ière va à Marseille, à Aix, vend Avignon au pape, embarque à Marseille pour ne plus revenir en Provence.
1353 : la reine Jeanne Ière aliène nombre de ses biens, dont Hyères au profit de Guillaume Roger, comte de Beaufort, parent du pape Clément VI.
1356 : la cour royale de Toulon charge son trésorier de vérifier les comptes de Guillaume de la Mer, hyérois, concernant les droits et revenus de Porquerolles.
1361 : la Provence subit une nouvelle épidémie de peste.
1366 : la reine Jeanne Ière révoque sa donation en faveur de Jacques de Galbert, comme toutes les aliénations qu'elle avait consenties.
1370 : Charles de Duras, petit-fils du roi Robert-le-Bon, est désigné par Jeanne Ière comme héritier.
1371 : la Provence souffre à nouveau d'une épidémie de peste.
1379 : Porquerolles dépend de la cour royale de Toulon.
1380 : la reine Jeanne Ière, sans enfants, adopte et désigne comme son successeur Louis d'Anjou, deuxième fils de Jean II, roi de France, dont elle espère une aide contre son cousin Charles de Duras.
1381 : Charles de Duras est investi roi de Naples par le pape Urbain VI.
1382 (juillet) : la reine Jeanne Ière est assassinée, sur ordre de Charles de Duras.
1383 : Louis Ier (1339 - 1384), duc d'Anjou, devient comte de Provence et de Forcalquier, et révoque toutes les aliénations consenties par Jeanne Ière, notamment celle de Hyères à Guillaume Roger. L'Union d'Aix, regroupant la majorité des villes du comté se déclare pour Charles de Duras.
1384 : à la mort de Louis Ier d'Anjou, à Naples, la Provence revient à Louis II d'Anjou (1377 - 1417), avec sa mère Marie de Blois comme régente.
1385 : la ville d'Hyères se rallie à la Ligue d'Aix, du parti de Charles de Duras, contre Marie de Blois.
1385 : le fief de Bréganson appartient alors à Raymond d'Agoult, seigneur de Sault.
1386 : Charle de Duras est assassiné en Hongrie, son fils Ladislas lui succède.
1387 : de cette date jusqu'à 1406, un aventurier génois, le capitaine Balthazar Spinola, qui a trahi Charles de Duras pour Marie de Blois, veuve de Louis Ier d'Anjou, contre 13 000 florins d'or, reçoit le commandement du château d'Hyères, la propriété de Brégançon, et en profite pour piller la côte hyéroise et toulonnaise.
1388 : Nice et son arrière-pays se détachent de la Provence et se donnent à Amédée VII, comte de Savoie. Elle le restera jusqu'en 1860.
1390 : la Provence est mise à sang par Raymond de Turenne, que Louis Ier avait dépossédé des possessions accordées à son père par Jeanne Ière.
1399 : Raymond de Turenne meurt après neuf ans de guerre et de pillage.
1399 : Louis II est chassé du royaume de Naples.
? : les Bénédictins occupent l'île du Levant, la défrichent et installent leur couvent dans le vallon du Jas Vieux. Ils établissent une aire pour battre le blé près de le tour du Titan.